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25. April 2018

Duftstoffe synthetisieren, extrahieren und analysieren.

Modul "Das Parfum" beim Praktikum im Chemie-Oberstufenlabor der BASF.

Experiment geglückt? Geruchsprobe der extrahierten und synthetisierten Duftstoffe; Oberstufenlabor der BASF; 25.04.2018

Chemie ist wenn es stinkt und kracht - weit gefehlt! Ein betörender Duft liegt in der Luft des Oberstufenlabors der BASF, in dem die zehn Teilnehmerinnen und Teilnehmer aus dem Modul "Das Parfum" an diesem Tag experimentieren. Vanille, Anis, Wacholder, Orange, Zitrone, Rosmarin, Lavendel und sogar geräucherter Fisch - aus jedem Abzug duftet es anders!

Während sie den typischen Bestandteil von Lavendelaroma aus chemischen Ausgangsstoffen am Vormittag selbst synthetisiert haben, extrahieren die Hectorainerinnen und Hectorianer am Nachmittag Duftstoffe aus Pflanzenmaterial. Dabei nutzen sie verschiedene Extraktionsverfahren wie Wasserdampfdestillation (Orange und Zitrone), Soxhlet-Extraktion (Vanille, Sternanis, Rosmarin), Schnellextraktion (Zitronenmelisse, Wacholder) und Trockene Destillation (Raucharoma aus Wacholder).

Sicherheitseinweisung vor Ort
Duftpflanzen: Zitronenmelisse, Rosmarin und Co.
Wasserdampfdestillation von Orangenöl

Doch nicht nur der qualitative Nachweis des Produkts am Geruch ist entscheidend. "Für die industrielle Produktion ist die Ausbeute wichtig", erklärt Dr. Christine Busch, die die Gruppe gemeinsam mit ihrer Kollegin Dr. Annette Bierschenk während des Praktikums betreut. In der HPLC untersuchen die Hectorianerinnen und Hectorianer Reinheit und Ausbeute des Linalylacetats, einer Hauptkomponente des Lavendelaromas, das sie aus Ausgangsstoffen hergestellt haben. Besonders gut hat die Synthese bei Mattea und Lucie geklappt: Mit fast 40 % liegen sie knapp vor Levente und Yannik. "Das sind gute Ergebnisse", bestätigen auch die Laborleiterinnen, "bei Gleichgewichtsreaktionen erhalten wir immer ein Gemisch aus Edukten und Produkten."

Ernüchternd dagegen ist das Ergebnis aus der Wasserdampfdestillation. "Wir haben so viele Orangenschalen eingesetzt und nur so wenig Produkt gewonnen" stellt Lucie fest und zeigt auf die geringe Ölmenge, die sich im Scheidetrichter abzugesetzt hat. Der intensive Duft der extrahierten Zitrusöle entschädigt umso mehr und zeigt, warum Parfums mit natürlich gewonnenen Aromen ihren Preis haben.

Synthese von Linalylacetat (Lavendelduft)
Wie groß ist die Ausbeute?
Abdestillieren des Lösemittels

Die "Soxhlet-Gruppen" destillieren das Lösemittel aus den gewonnenen Extrakten unter Unterdruck im Rotationsverdampfer ab. So werden die empfindlichen Duftstoffmoleküle nicht zersetzt. Viel einfacher und schneller werden die Duftstoffe in der Schnellextraktion mit Ethanol oder durch Erhitzen in der trockenen Destillation gewonnen. Und so duftet was eben noch dezent nach Wacholderholz roch, schon bald nach geräuchter Forelle oder Schinken.

In der abschließenden Geruchsprobe werden die gewonnenen Produkte noch einmal begutachtet und aus Wacholder, Zitrone und etwas Vanille ein "Parfum" komponiert. Das Ergebnis ist "noch ausbauwürdig", wie alle Anwesenden finden und riecht ein bisschen muffig.

Wie Parfums komponiert werden und worauf man dabei achten muss, werden Leonie und Sania in ihrem Vortrag auf der nächsten Modulsitzung erklären. Ein Parfum - das ist eben mehr als Duftstoffe, die man zusammenkippt!

Wir bedanken uns ganz herzlich bei den Mitarbeiterinnen und Mitarbeitern des Oberstufenlabors Chemie der BASF, die uns diesen Praktikumstag ermöglicht haben.

Fotos: A. Richert